葡萄酒內酯

化合物

葡萄酒內酯(英語:Wine lactone)是一種具有香味的天然單萜化合物,其存在於蘋果、橙汁、西柚汁、克里曼丁紅橘皮精油、橙子精油以及葡萄酒中。其在1975年由Southwell在樹袋熊尿液中首次發現這種物質[1]。幾年後,Guth在白葡萄酒中發現了這種物質,並將其命名為葡萄酒內酯[2]。這種物質賦予了葡萄酒「椰香、木香和甜香」的氣味。葡萄酒內酯一共有8種可能異構體, 在葡萄酒中僅發現了(3S, 3a S, 7aR)-葡萄酒內酯這一種[3]

葡萄酒內酯
IUPAC名
(3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-3a,4,5,7a-四氫-3H-1-苯並呋喃-2-酮
(3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
識別
CAS號 182699-77-0  checkY
PubChem 10820954
ChemSpider 8996256
SMILES
 
  • O=C1O[C@H]2/C=C(\CC[C@H]2[C@@H]1C)C
InChI
 
  • 1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-9(8)5-6/h5,7-9H,3-4H2,1-2H3/t7-,8-,9-/m0/s1
InChIKey NQWBFQXRASPNLB-CIUDSAMLSA-N
性質
化學式 C10H14O2
摩爾質量 166.22 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

(3S, 3aS, 7aR)-葡萄酒內酯同時是8種異構體中最有味的一種,在葡萄酒中達到10 ng/L 就可以被鼻子嗅到,在空氣中達到0.00001-0.00004 ng/L 就可以聞到[3]

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參考文獻

  1. ^ Southwell, I. A. Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones. Tetrahedron Letters. 1975, 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2. 
  2. ^ Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine. J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033. 
  3. ^ 3.0 3.1 Guth, H. Determination of the Configuration of Wine Lactone. Helvetica Chimica Acta. 1996, 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.