葡萄酒内酯
化合物
葡萄酒内酯（英语：Wine lactone）是一种具有香味的天然单萜化合物，其存在于苹果、橙汁、西柚汁、克里曼丁红橘皮精油、橙子精油以及葡萄酒中。其在1975年由Southwell在树袋熊尿液中首次发现这种物质[1]。几年后，Guth在白葡萄酒中发现了这种物质，并将其命名为葡萄酒内酯[2]。这种物质赋予了葡萄酒“椰香、木香和甜香”的气味。葡萄酒内酯一共有8种可能异构体， 在葡萄酒中仅发现了(3S, 3a S, 7aR)-葡萄酒内酯这一种[3]。
| 葡萄酒内酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-3a,4,5,7a-四氢-3H-1-苯并呋喃-2-酮 (3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one | |
| 识别 | |
| CAS号 | 182699-77-0 
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| PubChem | 10820954 |
| ChemSpider | 8996256 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NQWBFQXRASPNLB-CIUDSAMLSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H14O2 |
| 摩尔质量 | 166.22 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
(3S, 3aS, 7aR)-葡萄酒内酯同时是8种异构体中最有味的一种，在葡萄酒中达到10 ng/L 就可以被鼻子嗅到，在空气中达到0.00001-0.00004 ng/L 就可以闻到[3]。
相关条目
- 威士忌内酯：顺-3-甲基-4-辛内酯
参考文献
- ^ Southwell, I. A. Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones. Tetrahedron Letters. 1975, 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2.
- ^ Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine. J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033.
- ^ 3.0 3.1 Guth, H. Determination of the Configuration of Wine Lactone. Helvetica Chimica Acta. 1996, 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.