葡萄酒內酯
化合物
葡萄酒內酯（英語：Wine lactone）是一種具有香味的天然單萜化合物，其存在於蘋果、橙汁、西柚汁、克里曼丁紅橘皮精油、橙子精油以及葡萄酒中。其在1975年由Southwell在樹袋熊尿液中首次發現這種物質[1]。幾年後，Guth在白葡萄酒中發現了這種物質，並將其命名為葡萄酒內酯[2]。這種物質賦予了葡萄酒「椰香、木香和甜香」的氣味。葡萄酒內酯一共有8種可能異構體， 在葡萄酒中僅發現了(3S, 3a S, 7aR)-葡萄酒內酯這一種[3]。
| 葡萄酒內酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-3a,4,5,7a-四氫-3H-1-苯並呋喃-2-酮 (3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one | |
| 識別 | |
| CAS號 | 182699-77-0 
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| PubChem | 10820954 |
| ChemSpider | 8996256 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NQWBFQXRASPNLB-CIUDSAMLSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H14O2 |
| 摩爾質量 | 166.22 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
(3S, 3aS, 7aR)-葡萄酒內酯同時是8種異構體中最有味的一種，在葡萄酒中達到10 ng/L 就可以被鼻子嗅到，在空氣中達到0.00001-0.00004 ng/L 就可以聞到[3]。
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參考文獻
- ^ Southwell, I. A. Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones. Tetrahedron Letters. 1975, 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2.
- ^ Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine. J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033.
- ^ 3.0 3.1 Guth, H. Determination of the Configuration of Wine Lactone. Helvetica Chimica Acta. 1996, 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.