丁酸苄酯
丁酸苄酯（英語：benzyl butyrate）是一種有機酯類化合物，化學式C11H14O2，是存在於植物的一種香味物質，可作為食品香精使用。
| 丁酸苄酯 | |
|---|---|
| |
| 英文名 | benzyl butyrate |
| 別名 | FEMA No.2140 |
| 識別 | |
| CAS號 | 103-37-7 |
| PubChem | 7650 |
| ChemSpider | 7367 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VONGZNXBKCOUHB-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 173824 |
| 性質 | |
| 化學式 | C11H14O2 |
| 摩爾質量 | 178.23 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.006～1.009 g/cm3 |
| 沸點 | 240℃ |
| 溶解性（水） | 不溶於水、丙二醇、甘油，溶於乙醇和油 |
| 危險性 | |
| 閃點 | 107°C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
理化性質
丁酸苄酯常溫下為無色液體，具有有清淡的茉莉樣香氣，並帶有青梅或杏子樣果香味，略有桃和梨樣甜味。比重為1.006～1.009，沸點240°C，閃點107℃。不溶於水、丙二醇和甘油，能與乙醇和乙醚混溶。[1][2][3]
化學性質不穩定，遇光和空氣會分解。將其加入10%氫氧化鉀的乙醇溶液溫水加熱20分鐘後香味消失，冷卻加入鹽酸溶液會呈現乙酸鹽的反應，因此可通過該反應對其進行簡單鑑別[1]。
自然分佈
丁酸苄酯存在於許多植物中，包括獼猴桃[2]、針葉櫻桃、香檳果、秘魯番荔枝、黃酸棗（豬李）[4][5]、芒果[6]、澳洲堅果（Macadamia integrifolia）、甜瓜、山番木瓜[7]、百香果、茶葉、香莢蘭等可食用植物[8]。其中黃酸棗是自然界中丁酸苄酯含量最高的物種[9]。
用途與安全性
丁酸苄酯可作為香精使用，在肥皂等盥洗用品、香水以及化妝品等日化品中，可用於調製茉莉、金合歡、香葉醇、鈴蘭、玫瑰、百合、玫瑰等花香型香精；亦或者用於素馨系調合香料中作潤香劑。在食品中可用於調製杏、桃、梨、草莓、菠蘿、芒果、奶油、乳酪、甘草、漿果、覆盆子等香精。此外在塑料產業中還可作為塑化劑使用[1][2][3]。
2008年國際香精香料協會（IFRA）估算丁酸苄酯作為香料時全球使用量為1-10公噸[8][9]。
丁酸苄酯在中國大陸[3]、美國、歐盟等地批准作為食品添加劑使用。歐盟將其列入A類物質清單（允許添加至食品）。美國FDA和FEMA將其視作公認安全物質（GRAS），並被允許添加至軟飲料、冷飲、糖果、烘焙食品、布丁以及膠姆糖中[10]。聯合國糧農組織/世界衛生組織食品添加劑聯合專家委員會（JECFA）提出丁酸苄酯作為調味劑使用時，在目前限定劑量內不會引起安全問題。其大鼠口服半數致死量（LD50）為2.33 g/kg，兔子皮下注射LD50>5 g/kg[9]。
製備
丁酸苄酯傳統工業產生方法是採用苄醇和丁酸在濃硫酸催化下進行酯化反應得到[2]。該法存在設備腐蝕、副反應多、後 處理複雜、廢液排放量大等缺點[11]。
以氯化苄和丁醇鈉為原料，在水或丁酸中於30℃下反應可生成粗製丁酸苄酯，分離出有機相後進行減壓精餾精製可獲得純品。或者將氯化苄和丁酸在加壓加熱下反應製得[2]。該法需在相轉移催化劑進行，催化劑製備較為繁瑣，易發生乳化作用使得分離難度增加[11]。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 中國食品添加劑生產應用工業協會. (四十二) 丁酸苄酯 Benzyl Butyrate. 食品添加剂手册. 北京: 中國輕工業出版社. 1996.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 安家駒. 实用精细化工辞典第二版. 北京: 中國輕工業出版社. 2000.
- ^ 3.0 3.1 3.2 許戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996: 289.
- ^ Lorenzo Sagrero-Nieves; Herman L. De Pooter. Volatiles of the Jobo Fruit (Spondias mombinL.). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (5). doi:10.1080/10412905.1992.9698127.
- ^ Jide Adedeji; Thomas G. Hartman; Robert T. Rosen; Chi Tang Ho. Free and glycosidically bound aroma compounds in hog plum (Spondias mombins L.). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 39 (8). doi:10.1021/JF00008A025.
- ^ Jorge A Pino; Judith Mesa; Yamilie Muñoz; M Pilar Martí; Rolando Marbot. Volatile components from mango (Mangifera indica L.) cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-02, 53 (6). doi:10.1021/JF0402633 （英語）.
- ^ Robert A. Flath; Ralph R. Forrey. Volatile components of papaya (Carica papaya L., Solo variety). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 25 (1). doi:10.1021/JF60209A051.
- ^ 8.0 8.1 A.M. Api, D. Belsito, S. Bhatia; et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, benzyl butyrate, CAS Registry Number 103-37-7. Food and Chemical Toxicology. 2016, 97 (Supplement): S136-S146. doi:10.1016/j.fct.2016.08.007.
- ^ 9.0 9.1 9.2 D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api. Fragrance material review on benzyl butyrate. Food and Chemical Toxicology. 2012, 50 (Supplement 2): S407-S411. doi:10.1016/j.fct.2012.02.063.
- ^ 陳丹雲，張霞，蔡永紅. 丁酸苄酯的催化合成. 食品工業科技. 2006, 27 (1): 161-162. doi:10.3969/j.issn.1002-0306.2006.01.051.
- ^ 11.0 11.1 冷春莉，陳丹雲，何建英. 硫酸高铈催化合成丁酸苄酯的研究. 天然氣化工. 2006, 31 (5): 74-75. doi:10.3969/j.issn.1001-9219.2006.05.018.