雜環化合物
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雜環化合物(英語:Heterocyclic compound),是分子中含有雜環結構的有機化合物。
雜環一概念與碳環相對,指的是成環的原子不僅包括碳,還包括氮、氧或硫等原子。簡單的雜環環系從3到10元不等;可以是脂環(如四氫呋喃),也可以是芳環(如吡啶)。複雜的雜環系可以由2個或更多簡單環併合而成(如吲哚)。
環中含有氮原子的化合物具有鹼性。很多具有生物活性的化合物都是雜環化合物,如維生素B1、組氨酸、DNA的含氮鹼基(ATCG)等。血紅蛋白分子中含有複雜的卟啉環系。
系統命名
雜環化合物的系統命名法如下:
但雜環系一般使用常用名。常用名是取西文單詞的2或3個音節音譯,並加「口」字旁形成的。
列表
只含一個雜原子的單環雜環化合物 | ||||||||
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母體 | 飽和 | 完全不飽和 | ||||||
雜原子 | 氮 | 氧 | 硫 | 氮 | 氧 | 硫 | ||
三元環 | ||||||||
名稱 | 環丙烷 | 氮丙環 | 氧丙環 | 硫丙環 | 2H-氮雜環丙烯 | 氧丙烯 | 硫丙烯 | |
氮丙啶 | 噁丙環 | 噻丙環 | 1-氮丙因 | 噁丙烯 | 噻丙烯 | |||
吖丙啶 | 氧化乙烯 | 硫化乙烯 | 1-吖丙因 | |||||
環氮乙烷 | 環氧乙烷 | 環硫乙烷 | ||||||
系統名 | Cyclopropane | Aziridine | Oxirane | Thiirane | Azirine | Oxirene | Thiirene | |
結構 | ||||||||
四元環 | ||||||||
名稱 | 環丁烷 | 吖丁啶 | 噁丁環 | 噻丁環 | 吖丁 | |||
系統名 | Cyclobutane | Azetidine | Oxetane | Thietane | Azete | Oxetium ion | Thietium ion | |
結構 | ||||||||
五元環 | ||||||||
名稱 | 環戊烷 | 四氫吡咯 | 四氫呋喃 | 四氫噻吩 | 吡咯 | 呋喃 | 噻吩 | |
氮雜環戊烷 | 氧雜環戊烷 | 硫雜環戊烷 | 氮雜茂 | 氧雜茂 | 硫雜茂 | |||
吡咯烷 | ||||||||
系統名 | Cyclopentane | Pyrrolidine | Oxolane | Thiolane | Pyrrole | Furan | Thiophene | |
結構 | ||||||||
六元環 | ||||||||
名稱 | 環己烷 | 六氫吡啶 | 四氫吡喃 | 四氫噻喃 | 吡啶 | 吡喃 | 噻喃 | |
氮雜環己烷 | 氧雜環己烷 | 硫雜環己烷 | 氮雜苯 | |||||
哌啶 | ||||||||
系統名 | Cyclohexane | Piperidine | Oxane | Thiane | Pyridine | Pyran | Thiopyran | |
結構 | ||||||||
七元環 | ||||||||
名稱 | 環庚烷 | 吖庚環 | 噁庚環 | 噻庚環 | 1H-吖庚因 | 噁庚因 | 噻庚因 | |
氮雜環庚烷 | 氧雜環庚烷 | 硫雜環庚烷 | 氮雜䓬 | 氧雜䓬 | 硫雜䓬 | |||
系統名 | Cycloheptane | Azepane | Oxepane | Thiepane | Azepine | Oxepine | Thiepine | |
結構 |
其他含有一個環雜原子的不飽和雜環化合物:
三元環 | |
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| |
四元環 | |
五元環 | |
吡咯啉 | |
二氫呋喃 | |
二氫噻吩 | |
其他 | |
六元環 | |
二氫吡啶 | |
四氫吡啶 | |
吡喃 二氫吡喃 |
|
噻喃 | |
其他 |
參考資料
- ^ W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
- ^ A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
- ^ O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.