雜環化合物

雜環化合物(英語:Heterocyclic compound),是分子中含有雜環結構的有機化合物

吡啶,一種簡單的雜環化合物

雜環一概念與碳環相對,指的是成環的原子不僅包括,還包括等原子。簡單的雜環環系從3到10元不等;可以是脂環(如四氫呋喃),也可以是芳環(如吡啶)。複雜的雜環系可以由2個或更多簡單環併合而成(如吲哚)。

環中含有氮原子的化合物具有鹼性。很多具有生物活性的化合物都是雜環化合物,如維生素B1組氨酸DNA的含氮鹼基(ATCG)等。血紅蛋白分子中含有複雜的卟啉環系。

系統命名

雜環化合物的系統命名法如下:

  1. 把雜環看作碳環中碳原子被雜原子替換而形成的環,稱為「某雜(環的名稱)」;
  2. 給雜原子編號,使雜原子的位置號儘量小。
  3. 其他官能團視為取代基

但雜環系一般使用常用名。常用名是取西文單詞的2或3個音節音譯,並加「口」字旁形成的。

列表

只含一個雜原子的單環雜環化合物:[1][2][3]

只含一個雜原子的單環雜環化合物
  母體 飽和 完全不飽和
雜原子  
三元環
名稱 環丙烷 氮丙環 氧丙環 硫丙環 2H-氮雜環丙烯 氧丙烯 硫丙烯
氮丙啶 噁丙環 噻丙環 1-氮丙因 噁丙烯 噻丙烯
吖丙啶 氧化乙烯 硫化乙烯 1-吖丙因
環氮乙烷 環氧乙烷 環硫乙烷
系統名 Cyclopropane Aziridine Oxirane Thiirane Azirine Oxirene Thiirene
結構              
四元環
名稱 環丁烷 吖丁啶 噁丁環 噻丁環 吖丁
系統名 Cyclobutane Azetidine Oxetane Thietane Azete Oxetium ion Thietium ion
結構              
五元環
名稱 環戊烷 四氫吡咯 四氫呋喃 四氫噻吩 吡咯 呋喃 噻吩
氮雜環戊烷 氧雜環戊烷 硫雜環戊烷 氮雜茂 氧雜茂 硫雜茂
吡咯烷
系統名 Cyclopentane Pyrrolidine Oxolane Thiolane Pyrrole Furan Thiophene
結構              
六元環
名稱 環己烷 六氫吡啶 四氫吡喃 四氫噻喃 吡啶 吡喃 噻喃
氮雜環己烷 氧雜環己烷 硫雜環己烷 氮雜苯
哌啶
系統名 Cyclohexane Piperidine Oxane Thiane Pyridine Pyran Thiopyran
結構              
七元環
名稱 環庚烷 吖庚環 噁庚環 噻庚環 1H-吖庚因 噁庚因 噻庚因
氮雜環庚烷 氧雜環庚烷 硫雜環庚烷 氮雜䓬 氧雜䓬 硫雜䓬
系統名 Cycloheptane Azepane Oxepane Thiepane Azepine Oxepine Thiepine
結構              

其他含有一個環雜原子的不飽和雜環化合物:

三元環
四元環
五元環
吡咯啉
二氫呋喃
二氫噻吩
其他
六元環
二氫吡啶
四氫吡啶
吡喃
 
二氫吡喃
噻喃
其他

參考資料

  1. ^ W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
  2. ^ A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
  3. ^ O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.

參閱